Nicht umsonst ist das Dorf als Schneeloch bekannt. Reit im Winkl ist der schneereichste und schneesicherste Skiort in den Bayerischen Alpen.
Durch die geografisch günstig gelegene Lage genießt man auch im Winter eine lange Sonnenscheindauer.
Die Umgebung bietet jedem Skifahrer ein Wunderland an Pisten und Loipen. Wer nicht gerne auf Ski, Snowboard oder Langlaufskier steht hat auch die Möglichkeit die verschneite Winterlandschaft zu Fuß oder mit Schneeschuhen zu erkunden.
Auf dem Hügel neben unserem Haus ist im Winter ein Wanderweg Richtung Oberbichl / Birnbach gespurt. Gäste mit Kindern nutzen diesen gerne als Rodelhügel.
Etwa 100m unterhalb unseres Hauses befindet sich die Loferau mit direktem Einstieg zur Langlaufloipe.
Im Tal von Reit im Winkl stehen Ihnen 49 km klassische und 39 km Skatingloipen bei ausreichender Schneelage zur Verfügung. Zusätzlich finden Sie die Höhenloipen auf der Winkmoos-Alm und Hemmersuppenalm mit 32 km klassischer und 28 km Skatingloipe vor. Reit im Winkl bietet auch Skilanglaufkurse und leichte Loipen für Anfänger oder Kinder.
Auf der Winklmoos-Alm und Steinplatte befinden sich Gondelbahn, Skilifte und Sesselbahnen – insgesamt 13 Liftanlagen mit insgesamt 42 km Pisten-Abfahrten (davon 35 km beschneit) für Alpine-Skifahrer und Snowboarder. 
Hier finden sie auch Deutschlands längste Skiabfahrt (Talabfahrt) mit 9km.